Không muốn mất trắng Kessie, Milan đã chấp nhận bán anh ngay trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông. Được biết, Tottenham và Milan đã nhiều lần thương thuyết về Kessie từ đầu năm mới. Vừa rồi, người đại diện 2 CLB cũng thống nhất được về giá cả trong thương vụ này. Rossoneri đồng ý bán Kessie cho Spurs để thu lại một khoản tiền chuyển nhượng, thay vì không nhận lại được đồng nào nếu để Kessie ở lại San Siro tới tháng mùa Hè.
Tuy nhiên, một lần nữa Kessie lại làm khó Milan. Báo chí Italia tiết lậu Kessie không muốn sang Anh thi đấu thời khắc này. Thay vào đó, anh muốn ở lại San Siro để đấu tranh cho Scudetto cùng Milan, rồi sau đó ra đi dưới dạng chuyển nhượng tự do vào tháng 6 tới. Hiện Kessie đang đá cho Bờ Biển Ngà ở CAN 2021 và anh không muốn bị mất tập trung bởi những thông tin liên quan đến tương lai mình.
Khỏi phải nói cũng biết Milan rất tức giận với động thái của Kessie. Rossoneri đang gặp khó khăn về tài chính và nếu bán được Kessie với giá khoảng 20 triệu bảng cũng là số tiền rất ý nghĩa với họ thời khắc này.