Mùa này, Lingard mới thi đấu 19 trận cho MU nhưng phần lớn là từ ghế dự bị. Anh ghi được 2 bàn và không đóng góp nhiều vào lối chơi chung. Bản thân Lingard rất chán nản và tỏ bày nguyện vọng muốn được ra đi từ mùa lạnh nhưng không được MU chấp thuận.
Tìm thấy tình huống đó, Lingard nhất quyết từ chối gia hạn hợp đồng với Quỷ đỏ và gần như kiên cố sẽ ra đi theo dạng tự do vào mùa hè tới. Mong muốn của cầu thủ 29 tuổi là được triệu tập lên ĐT Anh tham gia World Cup 2022, vì thế anh muốn được thi đấu thật nhiều trong thời đoạn đầu mùa 2022/23.
Chuyển tới Serie A là một lựa sắm không tồi cho Lingard. Có một loạt tấm gương đồng hương sẽ khiến cho Lingard phải cân nhắc. Cả Tammy Abraham, Fikayo Tomori và Chris Smalling đều thi đấu rất thành công kể từ lúc đặt chân tới quốc gia hình chiếc ủng.
Trùng hợp, 2 đội bóng chủ quản của 3 ngôi sao người Anh này là Roma, Milan, không tính Juventus, đều tỏ bày sự quan tâm tới Lingard. Trong số này, Roma là ứng cử viên hàng đầu khi nơi này có Jose Mourinho, thầy cũ của Lingard tại Old Trafford.
Tuy nhiên, nếu Lingard muốn ở lại nước Anh, anh vẫn có 2 lựa sắm là Newcastle và West Ham. Chích chòe có lợi thế khi sở hữu nguồn tài chính dồi dào, đủ sức cung cấp đãi ngộ như lúc ở MU cho Lingard, lên tới 150.000 bảng/tuần.
Trên thực tế, việc thi đấu ở nước Anh có vẻ cũng dễ giúp Lingard lọt vào mắt xanh của HLV Gareth Southgate hơn, qua đó gia tăng thời cơ trở lại ĐT Anh.