Suốt 1 năm qua, Tottenham đã xác định Bissouma là mục tiêu hàng đầu cần mộ. Sau thời kì dài nỗ lực thương thuyết, Spurs đã đánh bại gã láng giềng Arsenal để có chữ ký của cầu thủ 25 tuổi.
Năm 2018, Bissouma từng làm cho công chúng để ý khi gia nhập Brighton từ Lille với cái giá kỷ lục trong lịch sử CLB nước Anh lên tới 17 triệu bảng. Sau 4 năm, Bissouma chứng minh mình là một trong những tiền vệ hàng đầu ngoài biên chế của Big 6.
Giá trị của Bissouma tăng vọt nhưng anh không đồng ý gia hạn với Brighton. Khi hợp đồng giữa đôi bên chỉ còn 1 năm, Tottenham vào cuộc cấp tập và sở hữu cái gật đầu của Bissouma và Brighton với giá 25 triệu bảng.
Bissouma được xem là sự bổ sung quan yếu của Spurs cho chiến dịch Champions League và Siêu việt Anh mùa tới. Đồng thời, đây cũng là sự chuẩn bị cho việc Harry Winks có thể ra đi theo tiếng gọi của Everton hoặc Southampton.
Sự cơ động của Bissouma giúp anh hoàn toàn thoải mái trong hệ thống 3-4-3 đầy linh hoạt của Conte.
Trước Bissouma, Spurs đã chốt xong 2 hợp đồng trong mùa hè là thủ môn Fraser Forster từ Southampton và Ivan Perisic từ Inter Milan.